Acido formico
| Acido formico | |
|---|---|
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 | |
| Nome IUPAC | |
| acido formico (preferito) | |
| Nomi alternativi | |
| acido metanoico (sistematico) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2O2 |
| Massa molecolare (u) | 46,03 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-579-1 |
| PubChem | 284 e 18971002 |
| DrugBank | DBDB01942 |
| SMILES | C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,22 |
| Indice di rifrazione | 1,37140 (20 °C) |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 1,77 × 10−4 |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,54 |
| Temperatura di fusione | 8,4 °C (281,5 K) |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 12,7 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 45,1 |
| Temperatura di ebollizione | 100,8 °C (373,9 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 22,7 |
| ΔebS0 (J·K−1mol−1) | 119,8 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −425,0 |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | −361,4 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 129,0 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 99,0 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 48 °C (321 K) |
| Limiti di esplosione | 12 - 38% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 480 °C (753 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
    | |
| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 302 - 314 - 331 |
| Consigli P | 210 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 - 403+223 |
L'acido formico, nome sistematico acido metanoico, è il più semplice degli acidi carbossilici alifatici, rispetto ai quali è circa 10 volte più forte. La sua formula molecolare è H−C(=O)−OH. L'atomo di idrogeno unito al carbonio è una caratteristica unica, non presente negli altri acidi carbossilici ed è presente anche nella formaldeide. Come per quest'ultima, l'acido formico è facilmente ossidabile, dando anidride carbonica, per cui può comportarsi da riducente (vide infra).
I suoi sali, come pure i suoi esteri, sono detti "formiati". Tranne quello di piombo, quello di argento e pochissimi altri, i suoi sali sono ben solubili in acqua.
È un liquido incolore dall'odore pungente, corrosivo e, se tenuto a contatto con la pelle, provoca ustioni, distruggendo l'intero spessore del tessuto cutaneo.
Deve il suo nome alle formiche, nel cui organismo viene sintetizzato e usato come veleno urticante.
Proprietà e struttura molecolare
| ]Stabilità e aspetto
| ]L'acido formico è un composto termodinamicamente molto stabile, la sua formazione dagli elementi è fortemente esotermica: ΔHƒ° = -425,09 kJ/mol. In ambienti non ossidanti è stabile anche cineticamente.
In condizioni ambiente, l'acido formico si presenta come un liquido incolore, infiammabile e con un odore pungente e penetrante.
Polarità e legami idrogeno
| ]La sua molecola è polare, il suo momento di dipolo è μ = 1,410 D. Parallelamente, il liquido è protico con alta costante dielettrica (εr = 51,1 a 25 °C) ed è solubile in ogni rapporto in acqua, metanolo, etanolo, etere, acetato di etile, glicerolo e ammoniaca liquida; è molto solubile in acetone e in acido fluoridrico; è discretamente solubile anche in benzene e toluene.
In fase vapore, come liquido puro e in soluzione di solventi aprotici forma dimeri legati tra loro attraverso due legami a idrogeno, piuttosto che da singole molecole. Per questa ragione, l'acido formico gassoso esibisce importanti deviazioni dalla legge dei gas ideali. L'acido formico solido, che può esistere in uno dei due polimorfi, è costituito da una rete virtualmente infinita di molecole di acido formico collegate da legami idrogeno. L'acido formico liquido tende a sopraffondere.
Autoprotolisi e solvente non acquoso
| ]L'acido formico liquido va soggetto ad un'estesa autoprotolisi, pK = 6,2 (pK = 14 per l'acqua):
2 H−C(=O)−OH ⇄ H−C(=O)−O− + H−C+(OH)2
Per questo e per i notevoli valori della polarità e della costante dielettrica, l'acido formico anidro è preso in considerazione come solvente non acquoso ed è usato in tal senso in titolazioni di ammine, ammidi e altre basi organiche.
Geometria molecolare
| ]La molecola è planare con simmetria Cs. L'atomo di carbonio è tricoordinato e ibridato sp2.
Produzione
| ]Viene ottenuto per la prima volta nel 1670 dalla distillazione distruttiva di formiche.
Industrialmente viene prodotto per ossidazione del metanolo.
L'acido formico è prodotto facendo prima reagire a 80 °C e ad una pressione di 40 atm in fase liquida il metanolo con monossido di carbonio:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://www.moon.it-it.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5pdC1pdC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk5aVlURmpOemt3TVRVd01qVmxOVFU0WVRNMVl6QTBPVGxrWkRjMVl6TmpabVppT0dFeE5tRTMuc3Zn.svg)
Si forma il formiato di metile, un derivato, che viene successivamente idrolizzato:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://www.moon.it-it.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5pdC1pdC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk4NU5UTmpZamcyT0RreE5qVTJaamM0WW1JNU9EZGxPVFkyT0RJNVpUVTFNV1ExTVRkaU56Tm0uc3Zn.svg)
Dato che per l'idrolisi è necessaria una grande quantità di acqua, si preferisce fare reagire prima il formiato con ammoniaca per formare la formammide:
![{\displaystyle {\mathrm {HCOOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://www.moon.it-it.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5pdC1pdC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk4ek1tUm1Oek5pTlRkbVptWXpOemcwWW1OalpUUTNObVJpWTJKaE56STFabVJrTnpsbU1EZGkuc3Zn.svg)
Poi la formammide viene idrolizzata con acqua ed acido solforico:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {HCONH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {HCOOH} {}+{}(\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://www.moon.it-it.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5pdC1pdC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk4MU5HSTJZMkV3WmpFM056WXdNakk0TjJaaVlXWXdZbVF6TkRnME9HSm1NbVV4WkdNMU1UWTAuc3Zn.svg)
Un altro metodo è quello di fare reagire l'ossido di carbonio con idrossido di sodio per formare il sodio formiato
Quest'ultimo viene fatto poi reagire con acido solforico per produrre l'acido formico:
![{\displaystyle {2\,\mathrm {HCOONa} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {HCOOH} {}+{}\mathrm {Na} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://www.moon.it-it.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5pdC1pdC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk5bE9XRTBNbVE0TVRZMFlUWmpPR1V6WVRnd01Ua3pZelV4T0RVME1qVm1PV0ppWVdFeVpEa3ouc3Zn.svg)
In biochimica il formiato viene prodotto dall'ossalato in ambiente acido grazie all'azione dell'enzima ossalato decarbossilasi. Dalla reazione si produce anche anidride carbonica.
![{\displaystyle {\mathrm {HOOCCOO} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}^{+}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HCOO} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://www.moon.it-it.nina.az/wiki-image/aHR0cHM6Ly93d3cubW9vbi5pdC1pdC5uaW5hLmF6L3dpa2ktaW1hZ2UvYUhSMGNITTZMeTkzYVd0cGJXVmthV0V1YjNKbkwyRndhUzl5WlhOMFgzWXhMMjFsWkdsaEwyMWhkR2d2Y21WdVpHVnlMM04yWnk5ak1UZGtNVEl5WTJOaU9ESTNZVEpsWVRBNU56YzNaV015TkdNd01tVXlOakE1T0Raak5qQXguc3Zn.svg)
Usi
| ]L'uso principale dell'acido formico è come agente conservante e antibatterico nei mangimi per animali d'allevamento. Vaporizzato sul fieno o su altri foraggi, ne arresta alcuni processi di fermentazione. Nell'industria avicola viene a volte addizionato al mangime per eliminare i batteri della salmonella.
Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E 236.
In apicoltura viene usato nella lotta contro la Varroa destructor. La difficoltà e la pericolosità di somministrazione ne limitano l'utilizzo.
Alcuni uccelli, tra cui il corvo e la ghiandaia, provocano pesantemente le formiche, che nel tentativo di respingere il molestatore gli spruzzano contro l'acido formico. Questa pratica è nota col nome di anting o bagno di formiche. L'uccello si serve dell'acido per liberarsi dei parassiti.
I formiati, sali derivati dell'acido formico, vengono impiegati nell'industria tessile, della carta, della gomma, della plastica e nella concia dei pellami. Alcuni suoi esteri trovano uso come aromi artificiali e come profumi.
Note
| ]- ^ scheda dell'acido formico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) Henri A. Favre e Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry, 5 dicembre 2013, DOI:10.1039/9781849733069. URL consultato il 24 aprile 2023.
- ^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 132.
- (EN) Formic acid, su American Chemical Society. URL consultato il 15 aprile 2025.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 178.
- ^ Formic acid, su webbook.nist.gov.
- ^ OSHA Occupational Chemical Database - Occupational Safety and Health Administration, su osha.gov. URL consultato il 2 gennaio 2020 (archiviato dall'url originale il 29 aprile 2021).
- ^ formic acid, su chemister.ru. URL consultato il 14 aprile 2025.
- ^ Werner Reutemann e Heinz Kieczka, Formic Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, DOI:10.1002/14356007.a12_013, ISBN 978-3-527-30673-2.
- Roman M. Balabin, Polar (Acyclic) Isomer of Formic Acid Dimer: Gas-Phase Raman Spectroscopy Study and Thermodynamic Parameters, in The Journal of Physical Chemistry A, vol. 113, n. 17, 2009, pp. 4910-8, Bibcode:2009JPCA..113.4910B, DOI:10.1021/jp9002643, PMID 19344174.
- ^ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth - Heinemann, 1997, p. 711, ISBN 0-7506-3365-4.
- ^ (EN) Harry W. Gibson, Chemistry of formic acid and its simple derivatives, in Chemical Reviews, vol. 69, n. 5, 1º ottobre 1969, pp. 673–692, DOI:10.1021/cr60261a005. URL consultato il 15 aprile 2025.
- ^ (EN) Milton Gutterson e T. S. Ma, Microtitrations of organic bases in nonaqueous solvents, in Mikrochimica Acta, vol. 48, n. 1, 1960-01, pp. 1–11, DOI:10.1007/BF01221828. URL consultato il 14 aprile 2025.
- ^ Experimental data for HCOOH (Formic acid), su Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase.
- ^ Ecospirituality Foundation, su eco-spirituality.org. URL consultato il 26 settembre 2007 (archiviato dall'url originale il 21 giugno 2007).
- ^ I boschi di Buccheri, su isaporidisicilia.com. URL consultato il 29 marzo 2012.
Bibliografia
| ]- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 42-46, ISBN 3-527-30578-5.
Voci correlate
| ]- Formiato di sodio
- Formiato di potassio
Altri progetti
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Collegamenti esterni
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