Acido pimelico

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Acido pimelico
formula di struttura

Nome IUPAC
acido eptandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₇H₁₂O₄
Massa molecolare (u)	160,17
Numero CAS	111-16-0
Numero EINECS	203-840-8
PubChem	385
DrugBank	DBDB01856
SMILES	`C(CCC(=O)O)CCC(=O)O`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,28
Costante di dissociazione acida (pKa) a 295 K	pKa1 = 4,71 pKa2 = 5,58
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	103 - 105 °C
Temperatura di ebollizione	decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

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L'acido pimelico (nome IUPAC: acido eptandioico) è un composto organico con formula bruta C₇H₁₂O₄ e formula condensata HOOC(CH₂)₅COOH. Appartiene alla classe degli Acidi bicarbossilici, ovvero la sua molecola reca due gruppi carbossilici -COOH. Si presenta sotto forma di cristalli prismatici poco solubili in acqua. I suoi esteri e i suoi sali vengono chiamati pimelati.

Sintesi e utilizzi

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L'acido pimelico viene sintetizzato facendo reagire il cicloesanone con dietilossalato.

Un'altra sintesi è la reazione in posizione 1 e 4 dei malonati con l'acroleina.

I derivati dell'acido pimelico, in particolare l'acido diamminopimelico, sono coinvolti nella biosintesi della lisina, un amminoacido.

Note

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^ (EN) H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller, Pimelic Acid, in Organic Syntheses, vol. 11, 1931, p. 42, DOI:10.15227/orgsyn.011.0042.
^ (EN) Synthesis of Pimelic Acid and α-Substituted Pimelic Acid and Intermediates, su pubs.acs.org.

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Insaturi

n−3 (ω-3)	Acido α-linolenico 18:3Δ9c,12c,15c · Acido stearidonico 18:4Δ6c,9c,12c,15c · Acido eicosapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c · Acido clupanodonico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c · Acido eneicosapentaenoico21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c · Acido docosaesaenoico 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c · Acido α-parinarico 18:4Δ9c,11t,13t,15c · Acido juniperonico 20:4Δ5c,11c,14c,17c · Acido coniferonico 18:4Δ5c,9c,12c,15c
n−6 (ω-6)	Acido linoleico 18:2Δ12c,9c · Acido jacarico 18:0Δ8c,10t,12c · Acido γ-linolenico 18:3Δ12c,9c,6c · Acido sciadonico 20:3Δ5c,11c,14c · Acido diomo-gamma-linolenico 20:3Δ8c,11c,14c · Acido arachidonico20:4Δ5c,8c,11c,14c · Acido bosseopentaenoico 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c · Acido docosadienoico 22:2Δ13c,16c · Acido adrenico 22:4Δ7c,10c,13c,16c · Acido di Osbond 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c · Acido α-calendico 18:3Δ8t,10t,12c · Acido pinolenico 18:3Δ5c,9c,12c · Acido linoelaidico 18:2Δ9t,12t · Acido obtusilico 10:1Δ4c · Acido eicosadienoico 20:2Δ11c,14c
n−9 (ω-9)	Acido ipogeico 16:1Δ7t · Acido oleico 18:1Δ9c · Acido elaidinico 18:1Δ9t · Acido gondoico 20:1Δ11c · Acido erucico22:1Δ13c · Acido nervonico 24:1Δ15c · Acido di Mead 20:3Δ11c,8c,5c · Acido tassoleico18:2Δ5c,9c
Altri	Acido sorbico 6:2Δ2t,4t · Acido miristoleico 14:1Δ9c · Acido sapienico 16:1Δ6c · Acido petroselinico 18:1Δ6c · Acido palmitoleico 18:1Δ9c · Acido vaccenico 18:1Δ11t · Acido asclepico 18:1Δ11c · Acido sebaleico 18:2Δ5c,8c · Acido punicico 18:3Δ9c,11t,13c · Acido α-eleostearico 18:3Δ9c,11t,13t · Acido β-eleostearico 18:3Δ9t,11t,13t · Acido catalpico 18:3Δ9t,11t,13c · · Acido paullinico 20:1Δ13c · Acido hiragonico 16:3Δ6t,10t,14t · Acido cetoleico 22:1Δ11c · Acido rumenico 18:2Δ9c,11t · Acido gadoleico 20:1Δ9c

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Acido taririco 18:1Δ6a · Acido stearolico 18:1Δ9a · Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a · Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a · Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t · Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t · Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17

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Acido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c · Acido flomico 20:2Δ7,8allene · Acido laballenico18:2Δ5,6allene

Ossigenati

Idrossilati	Acido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c · Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c · Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 · Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c · Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c · Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 · Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t · Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c · Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t · Acido fulgidico13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c · Acido cerebronico2-OH-20:0 · Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c · Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t · Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c · Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.
Epossidici	Acido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c · Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c · Acidi epossieicosatrienoici · Acidi epossieicosatetraenoici
Cheto/Osso acidi	Acido levulinico 4-O=5:0 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c · acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t

Ciclici

ciclopropanici	Acido lattobacillico 11,12-cpa-19:0
ciclopropenici	Acido malvalico 8,9-cpe-18:1 · Acido sterculico 9,10-cpe-19:1
ciclopentenilici	Acido idnocarpico 16:1cy · Acido chaulmoogrico 18:1cy · Acido gorlico 18:2cyΔ6c.
Altri	Acido 11-cicloesilundecanoico · Acido pentacicloanammossico · Acido 13-feniltridecanoico 13-Ph-13:0

Ramificati

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Isoprenoici	Acido pristanico · Acido fitanico
Altri	Acido micolico

Altri

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Non proteinogenici

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Amminoacidi L-α	S-metilcisteina · L-terzleucina
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