Acido gadoleico

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Acido gadoleico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido acido (Z)-icosa-9-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂₀H₃₈O₂
Massa molecolare (u)	310,5
Numero CAS	29204-02-2
PubChem	5282767
SMILES	`CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O`
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile (20 °C)
Temperatura di fusione	23-24 °C
Temperatura di ebollizione	170 °C a 0,1 mmHg
Indicazioni di sicurezza
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L'acido gadoleico o acido cis-9-eicosenoico è un acido grasso monoinsaturo con 20 atomi di carbonio ed un doppio legame cis in posizione 9. In notazione delta è un 20:1Δ9c; calcolando la posizione del doppio legame dall'estremità metilica è un omega-11 (20:1ω11).

È stato individuato nell'olio di fegato di merluzzo oltre che in altri pesci che si nutrono di crostacei e si trova nei trigliceridi e cianolipidi di alcune sapindaceae del genere Paullinia. In piccole quantità compare anche nell'olio di colza e di jojoba.

Note

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^ Aguilera, Fretes, San Martin, J. Amer. Oil Chem. Soc., 1986,vol.= 63
^ Lago,Simoni,Pinto, Congreso y Exposicion Latinoamericanos sobre Procesamiento de Grasas y Aceites, 1995

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Insaturi

n−3 (ω-3)	Acido α-linolenico 18:3Δ9c,12c,15c · Acido stearidonico 18:4Δ6c,9c,12c,15c · Acido eicosapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c · Acido clupanodonico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c · Acido eneicosapentaenoico21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c · Acido docosaesaenoico 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c · Acido α-parinarico 18:4Δ9c,11t,13t,15c · Acido juniperonico 20:4Δ5c,11c,14c,17c · Acido coniferonico 18:4Δ5c,9c,12c,15c
n−6 (ω-6)	Acido linoleico 18:2Δ12c,9c · Acido jacarico 18:0Δ8c,10t,12c · Acido γ-linolenico 18:3Δ12c,9c,6c · Acido sciadonico 20:3Δ5c,11c,14c · Acido diomo-gamma-linolenico 20:3Δ8c,11c,14c · Acido arachidonico20:4Δ5c,8c,11c,14c · Acido bosseopentaenoico 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c · Acido docosadienoico 22:2Δ13c,16c · Acido adrenico 22:4Δ7c,10c,13c,16c · Acido di Osbond 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c · Acido α-calendico 18:3Δ8t,10t,12c · Acido pinolenico 18:3Δ5c,9c,12c · Acido linoelaidico 18:2Δ9t,12t · Acido obtusilico 10:1Δ4c · Acido eicosadienoico 20:2Δ11c,14c
n−9 (ω-9)	Acido ipogeico 16:1Δ7t · Acido oleico 18:1Δ9c · Acido elaidinico 18:1Δ9t · Acido gondoico 20:1Δ11c · Acido erucico22:1Δ13c · Acido nervonico 24:1Δ15c · Acido di Mead 20:3Δ11c,8c,5c · Acido tassoleico18:2Δ5c,9c
Altri	Acido sorbico 6:2Δ2t,4t · Acido miristoleico 14:1Δ9c · Acido sapienico 16:1Δ6c · Acido petroselinico 18:1Δ6c · Acido palmitoleico 18:1Δ9c · Acido vaccenico 18:1Δ11t · Acido asclepico 18:1Δ11c · Acido sebaleico 18:2Δ5c,8c · Acido punicico 18:3Δ9c,11t,13c · Acido α-eleostearico 18:3Δ9c,11t,13t · Acido β-eleostearico 18:3Δ9t,11t,13t · Acido catalpico 18:3Δ9t,11t,13c · · Acido paullinico 20:1Δ13c · Acido hiragonico 16:3Δ6t,10t,14t · Acido cetoleico 22:1Δ11c · Acido rumenico 18:2Δ9c,11t · Acido gadoleico 20:1Δ9c

Acetilenici

Acido taririco 18:1Δ6a · Acido stearolico 18:1Δ9a · Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a · Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a · Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t · Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t · Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17

Allenici

Acido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c · Acido flomico 20:2Δ7,8allene · Acido laballenico18:2Δ5,6allene

Ossigenati

Idrossilati	Acido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c · Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c · Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 · Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c · Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c · Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 · Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t · Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c · Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t · Acido fulgidico13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c · Acido cerebronico2-OH-20:0 · Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c · Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t · Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c · Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.
Epossidici	Acido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c · Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c · Acidi epossieicosatrienoici · Acidi epossieicosatetraenoici
Cheto/Osso acidi	Acido levulinico 4-O=5:0 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c · acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t

Ciclici

ciclopropanici	Acido lattobacillico 11,12-cpa-19:0
ciclopropenici	Acido malvalico 8,9-cpe-18:1 · Acido sterculico 9,10-cpe-19:1
ciclopentenilici	Acido idnocarpico 16:1cy · Acido chaulmoogrico 18:1cy · Acido gorlico 18:2cyΔ6c.
Altri	Acido 11-cicloesilundecanoico · Acido pentacicloanammossico · Acido 13-feniltridecanoico 13-Ph-13:0

Ramificati

Metilici	Acido tubercolostearico 10-Me-18:0 · Acido isopalmitico i-16:0 · Acido isopentadecanoico i-15:0 · Acido anteisopentadecanoico ai-15:0 · Acido isoeptadecanoico i-17:0 · Acido anteisomargarico ai-17:0
Isoprenoici	Acido pristanico · Acido fitanico
Altri	Acido micolico

Altri

Acido adipico 5-COOH-5:0 · acido sebacico 9-COOH-9:0 · Acido azelaico 8-COOH-8:0 · Acido suberico 7-COOH-7:0 · Acido lipoico

V · D · M

Amminoacidi

Proteinogenici

Amminoacidi L-α	Acido L-aspartico · Acido L-glutammico · L-Alanina · L-Arginina · L-Asparagina · L-Cisteina · L-Fenilalanina · Glicina · L-Glutammina · L-Isoleucina · L-Istidina · L-Leucina · L-Lisina · L-Metionina · L-Pirrolisina · L-Prolina · L-Selenocisteina · L-Serina · L-Tirosina · L-Treonina · L-Triptofano · L-Valina

Non proteinogenici

Amminoacidi D-α	Acido D-aspartico · Acido D-glutammico · D-Alanina · D-Arginina · D-Asparagina · D-Cisteina · D-Fenilalanina · D-Glutammina · D-Isoleucina · D-Istidina · D-Leucina · D-Lisina · D-Metionina · D-Pirrolisina · D-Prolina · D-Selenocisteina · D-Serina · D-Tirosina · D-Treonina · D-Triptofano · D-Valina · Alliina · Isoalliina
Amminoacidi L-α	S-metilcisteina · L-terzleucina
Amminoacidi α senza stereocentri	Acido 2-amminoisobutirrico · Acido 2-amminomuconico · Deidroalanina
Amminoacidi α con uno stereocentro	5-idrossitriptofano · Acido α-amminobutirrico · Acido carbossiglutammico · Acido ibotenico · Acido quisqualico · Canavanina · Citrullina · Ipoglicina · Levodopa · Norleucina · Norvalina · Omocisteina · Ornitina · Penicillamina · Tiroxina
Amminoacidi α con più stereocentri	Acido diaminopimelico · Cistationina · Cistina · Lantionina · Metillantionina
Amminoacidi α non-ammine primarie	Acido N-metil-D-aspartico · Acido N-metil-L-aspartico · Acido pipecolico · Carnitina · Cicloalliina · Idrossiprolina · Sarcosina
Amminoacidi non-α	β-alanina · β-leucina · Acido β-amminobutirrico · Acido γ-amminobutirrico · Acido 2-amminobenzoico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido 3-amminolevulinico · Acido 5-amminolevulinico · Baclofene · Pregabalin

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